21 августа 1919 года у станций Христиновка и Шпола (в самом центре Украины) части петлюровцев неожиданно натолкнулись на передовые разъезды наступающих от Днепра белых. К этому времени белогвардейские войска захватили Елизаветград и Чигирин, перерезали железную дорогу Одесса — Черкассы и успешно гнали красных на запад и север. Ни Петлюра, ни Деникин тогда еще не выработали четкую политическую и военную стратегию в отношении друг друга и не дали конкретные указания своим передовым частям по отношению к неудобным союзникам. Поначалу войскам Директории было приказано воздерживаться от активных военных действий. Петлюра отослал Деникину предложения военного союза, план совместных действий, но не получил на свое послание никакого ответа.
Командиры отдельных белогвардейских частей во время ситуативных переговоров с петлюровцами «озвучивали» секретный приказ своего командования: «...считать оперативной территорией действий Добровольческой армии район на запад от Днепра и Киева до станций Фастов и Казатин». Они убеждали петлюровских послов, Что далее «аппетиты» Деникина не распространяются, предлагая петлюровцам освободить проход через район Белой Церкви и Фастова для операций белых частей по захвату Киева. В район Белой Церкви вышла 2-я Терская пластунская бригада полковника Белогорцева, в то же время саму Белую Церковь (22 августа) заняла Запорожская бригада петлюровцев, а соседний городок Васильков — части УГА.
23 августа 1919 года из штаба Петлюры в украинские части пришел приказ — принять все меры, чтобы избежать враждебных акций в отношении армии Деникина, наладить боевое сотрудничество и предлагать белым освобождать отдельные районы для продвижения войск УНР, разведывая отношение белых к петлюровцам и расположение белогвардейских войск. Петлюра предложил установить демаркационную линию между войсками в районе Киева, «по Днепру». Тогда же к белым выехала военная делегация УНР для переговоров.
25 августа в воззвании к населению Малороссии Деникин заявил о единстве территорий Украины и России, об объявлении русского языка государственным, об ограниченном самоуправлении Малороссии, причем о Киеве было сказано как о «матери городов русских». Петлюра объявлялся врагом; который «положил начало расчленению России», «ставленником немцев», «совершающим злое дело по созданию самостоятельной Украинской державы и борьбы против возрождения единой России». После подобного заявления рассчитывать на союз белых и петлюровцев было бы глупо.
25 августа наступавшая на Киев с юга Терская бригада белых наткнулась на части Запорожской бригады. Полковник Белогорцев отказался от переговоров с представителями запорожцев, заявив, что белогвардейцы могут вести переговоры только с делегациями УГА.
Политики и военные Галичины, а точнее уже Украинской Галицкой армии, подталкивали Петлюру к союзу с Деникиным, требуя формирования «правого» правительства УНР для удобства общения с Деникиным. Петлюре приходилось считаться и с новыми внешнеполитическими факторами: с разгромом революций в Баварии и Венгрии, с ошеломляющими успехами белых армий в походе на Москву. В то же время премьер Борис Мартос предлагал «союзничать» только с украинскими повстанческими атаманами Махно, Григорьевым, Зеленым, которые сражались против белых. 28 августа премьер Мартос был отправлен в отставку, по решению Петлюры, который спешно сформировал новое правительство УНР Исаака Мазепы. Слишком «левого» командующего Василия Тютюнника сменил генерал Сальский.
Петлюра считал, что Антанта поможет ему договориться с Деникиным о военном союзе или хотя бы о взаимном нейтралитете. Зная о приказе генерала Деникина, запрещающем разворачивать наступление белых войск на Правобережье Украины, Петлюра полагал, что Правобережье Украины останется в распоряжении Директории УНР. Не облеченные никакими полномочиями представители Англии, Франции и США, которые прибыли в стан Петлюры, легкомысленно обещали ему, что Антанта уговорит Деникина подписать договор с петлюровцами и передаст Украине оружие, боевую технику, медикаменты... Говорили о желательности скорого совместного наступления армий Деникина и Петлюры на Москву. Предполагалось, что армия УНР должна помочь генералу Деникину в наступлении на Москву, обеспечив левое крыло наступающих, заняв Киев и наступая до Нежина — Чернигова, где будет установлена линия разграничения с белой армией.
Военный министр Англии Уинстон Черчилль советовал Деникину: «...идти, насколько возможно, навстречу украинским сепаратным реальностям», а французское правительство поручило генералу Петену уговорить Деникина не нападать на Петлюру. Верховный правитель белой России адмирал Колчак советовал Деникину найти общий язык с Петлюрой...
Но сам Деникин в резком заявлении Антанте отказался от всякого сотрудничества с «бандитом и предателем» Петлюрой и от признания любой формы автономии Украины. Деникин оставлял петлюровцам только два пути: полной капитуляции или перехода в состав белой армии, без каких-либо политических условий. Белый генерал, отстаивая идею «единой и неделимой России», Не признавал самого понятия «Украина», заменяя его сразу тремя территориальными понятиями: «Малороссия», «Новороссия», «Галичина». Своей непродуманной национальной и социальной политикой Деникин настроил против себя часть украинского народа, что создало десятки тысяч новых врагов белогвардейцев. Деникинские командиры сообщали украинским парламентерам, что по приказу из Центра они могут вести переговоры только с представителями Галицкой армии. Зная о непримиримости белогвардейцев, Петлюра решает натравить повстанческие отряды Ангела (1 тысяча штыков и сабель, 4 пушки) и Зеленого (3 тысячи штыков и сабель, 12 пушек) на белых и приостановить их наступление. Ангел направлялся на фронт к северу от Белой Церкви, а Зеленый должен был переправиться на левый берег Днепра и встретить белых у Борисполя. Но Зеленый не успел перевести свои части на восток. 29 августа по зеленовцам неожиданно ударила 2-я Терская бригада, заставив части Зеленого задержаться у Триполья.
Петлюра уже 26 августа разрешил переговоры от имени командующего силами УГА генерала Тарнавского на уровне армейских групп. Тогда же к полковнику Белогорцеву прибыла делегация от генерала Кравса (делегация сотника Купчака). Результатом этих переговоров было решение командования о выводе украинских войск из Белой Церкви и о передаче городка белым. 26 августа части генерала Штакельберга, захватив Пирятин (150 км от Киева), двинулись в направлении Борисполя.
27 августа наступление на Киев было отложено из-за того, что не был достигнут компромисс с белыми и части 1-го Галицкого корпуса запаздывали. Но уже 28 августа части Киевской группы (до 40 тысяч бойцов при 40 пушках) объединились и были готовы к штурму. 1-й Галицкий корпус с северо-запада, через леса подошел к Киеву со стороны Святошино, 7-я Запорожская дивизия подошла к Киеву с юга.
Но на рассвете 29 августа красные провели контрнаступление на Васильков и Б. Бугаевку, вынудив отступить Запорожскую дивизию и сорвав план штурма города в этот день. К концу дня 29 августа 1-й корпус прорвал оборону красных в районе шоссе Житомир — Киев и ворвался на окраины города. С рассвета 30 августа 1-й корпус наступал на Борщаговку, захватив шесть бронепоездов и около 5 тысяч пленных. 2-й корпус УГА, продвигаясь в центр города, расположил свои части в Киеве: силами 8-й Самборской бригады занял Крещатик, Думу, почту, Оперный театр, станцию Киев-Товарный.
30 августа 1919 года после продолжительных боев против красных войска УНР (Центральная Киевская группа генерала Антона Кравса, которая состояла в большинстве своем из галичан 3-го корпуса УГА) вошли в Киев. В победной эйфории командиры армии УНР стали готовиться к торжественному параду, намеченному на 31 августа, совсем забыв об охране города и контроле над стратегическими мостами через Днепр. Войскам, занимающим Киев, был отдан приказ «занимать город, но избегать перестрелок с белогвардейцами». Этот неясный приказ стал одной из причин «киевской» катастрофы армии УНР.
Был задержан выезд к белым делегации УНР для переговоров по проведению демаркационной линии с белогвардейцами. Итогом разгильдяйства было то, что с белогвардейцами так и не было подписано ни одного документа, разъясняющего позицию сторон. Штаб армии УНР допустил ошибку в расчетах, считая, что деникинцы подойдут к Киеву не раньше 3 сентября.
Приказы о перекрытии мостов и занятии Дарницы не были выполнены 7-й дивизией Осмаловского и 2-й Коломыйской бригадой УГА, которые должны были ударом с юга на север выйти к мостам и захватить Дарницу.
К 10 вечера 30 августа весь Киев был захвачен частями УГА и армии УНР. Но уже в 3 часа утра 31 августа с востока к Киеву неожиданно прорвались три кавалерийских полка Отдельной Киевско-полтавской группировки белых генерала Бредова, входившей в 5-й кавалерийский корпус. К Киеву с востока вплотную приблизилась 1-я пехотная бригада генерала Штакельберга Сводной гвардейской дивизии и 2-й гвардейский полк 2-й бригады генерала Стесселя. В 6 утра 31 августа деникинцы на лодках стали переправляться через Днепр. В 11 утра в центральной части города появились отдельные белые разъезды.
К этому времени приказ Петлюры немедленно взять город под охрану, занять мосты через Днепр не был исполнен. Отряд на охрану мостов вышел только в семь утра 31 августа, когда белогвардейцы уже заняли Цепной мост и вступили в Киев. Пользуясь неясностью положения, белые разоружили несколько отрядов петлюровцев (Коломыйскую бригаду УГА) и к полудню захватили Печерск (один из центральных районов Киева). Тогда же в штаб генерала Кравса, командующего украинскими войсками в Киеве, прибыл офицер-белогвардеец с сообщением о вступлении в Киев войск Деникина, при этом он заявлял о полной лояльности белогвардейцев и готовности их к мирным переговорам. Как вскоре выяснилось, эти заявления были только военной хитростью.
На 29 августа Петлюрой планировался парад в Киеве на Крещатике и молебен на Думской площади, впоследствии парад был перенесен на 31 августа. Но в 9 утра 31 августа в ставку Петлюры пришла телеграмма о подходе белых к Днепру и о начале их продвижения к Киеву. Через час Петлюра телеграфировал Вольфу об отмене парада и отмене своего приезда в Киев. В то же время украинское командование в Киеве планировало провести «Праздник освобождения» на Крещатике и на площади Хмельницкого (Софийской).
К двум часам дня 31 августа к Думе, которую заняли части УГА, подтягиваются члены Киевской управы. Они предлагают выяснить отношения и определиться, кому принадлежит Киев и как его разделить между республиканцами и деникинцами. Но высшего командования в Думе еще нет, и поэтому на площади перед Думой завязывается дискуссия. В то же время большие толпы празднично одетых киевлян собираются у Думы и у Купеческого сада. Галицкие солдаты и офицеры пока еще говорят о «галицко-русском братстве»...
Командующий корпусом Микитка отказался прибыть на Крещатик, засев до выяснения положения на киевском вокзале. Только в три часа дня в Киев прибыл командир Киевской группы армии Кравс. Он решил выехать к Думе, разобраться в ситуации, и встретить у Думы делегацию белых. Часа в четыре пополудни генерал Кравс прибыл к Думе, рядом с которой выстроились галицкие части для прохода парадным маршем по Крещатику. На Крещатике собралась многотысячная толпа горожан, причем одни пришли встречать «украинских освободителей», а другие — «русских освободителей»... На балконах висели портреты Петлюры, Шевченко, царя Николая Второго, Деникина, украинские и русские флаги. Ждали приезда Симона Петлюры... Цветы и перевозбужденные праздничные толпы создавали атмосферу начала спектакля... Но в двухстах метрах от Думы, у Купеческого сада, уже стояли части белой Терской кавалерии и полк Стесселя.
В разгар подготовки к параду к Думе подъехал эскадрон белых казаков во главе с генералом Максимом Штекельбергом, державшим в руках русское знамя. Эта белая делегация сопровождалась процессией православных священнослужителей и верующих с хоругвями. Белый генерал предложил участие в параде своего подразделения, на что генерал Кравс, отсалютовав, любезно согласился. Согласился Кравс и на то, чтобы над Думой был водружен не только украинский, но и российский флаг. Казалось, что союз двух армий возможен и необходим... Кравс решает ехать к генералу Бредову на переговоры в Печерск для выяснения недоразумений.
В момент, когда над Думой стал развеваться российский триколор, на Крещатик выехал генерал Сальский во главе колонны запорожцев (Кравс разрешил Сальскому марш своей части по Крещатику и назначил его комендантом Киева). Увидев российский флаг, Сальский (кстати, бывший полковник царской русской разведки) приказал запорожцам немедленно его снять. Флаг был сорван с башни Думы и кинут к ногам сидящего на коне Сальского. Конь Сальского начал топтать знамя... Через секунду все изменяется...
К Сальскому подъехал всадник — белогвардеец — и попытался зарубить его, но сам был зарублен подоспевшим на помощь своему командиру запорожцем. Со всех сторон, из окон соседних домов, из кустов близлежащего сквера по украинским войскам начинается пулеметная и ружейная стрельба, взрываются несколько бомб... Обезумевшая от страха толпа металась во все стороны, запрудив Крещатик. Настроения толпы передались и украинским солдатам, которые, не слыша приказов и не видя своих офицеров, стали хаотически разбегаться. Киевские офицерские дружины усиливали панику, стреляя из окон в разбегавшихся солдат-галичан. Сальский от греха подальше поспешно увел свою часть в предместье Киева.
Но Дума и Крещатик все еще оставались в руках галичан, которые после прекращения стрельбы стали искать в домах террористов. Когда начало смеркаться, к Думе было подтянуто две батареи белых и само здание Думы было окружено терскими казаками, что вынудило сотню галичан, охранявших Думу, сложить оружие. Белогвардейцы сумели оттеснить войска УНР из центральной части Киева и арестовать весь штаб 3-го Галицкого корпуса. Более трех тысяч солдат и офицеров УНР оказались в плену или были разоружены, в руки белогвардейцам попали несколько батарей УГА. В большом городе галицкий боец — выходец из села — не мог ориентироваться, растерялся.
Командующий украинскими войсками в Киеве Кравс заявил, что он против срыва флага, выехал в штаб генерала Бредова для улаживания конфликта. Приехав на место ожидаемых переговоров, Кравс несколько часов ждал Бредова в приемной, а потом заявил ему, что сам сдается ему в плен. Только в 10 вечера начались переговоры. Бредов подчеркнул, что переговоры будут только с галичанами, а делегации от армии УНР Омельяновича-Павленко Бредовым было отказано в переговорах со словами: «...пусть не приезжают, будут арестованы и расстреляны как изменники и бандиты».
Бредов потребовал от Кравса немедленно и без всяких условий сложить оружие, немедленно вывести все войска УНР из Киева, оставив трофеи белым. Кравс неожиданно быстро «сломался» и в ночь на 1 сентября (в 2 часа ночи) подписал приказ о выводе украинских войск из Киева на линию сел Игнатовка — Германовка, находившихся в 25 километрах к западу от столицы. Кравс согласился и на выдачу белым всех трофеев, захваченных армией УНР в Киеве. В то же время белые должны были освободить до 500 пленных галичан.
Так вчерашняя громкая победа перешла в позорное поражение. Против 18 тысяч войск УНР в Киеве и окрестностях, которые поддерживались еще и 4–5 тысячами украинских партизан Зеленого, Струка, Мордалевича в районе Киева, выступило всего до трех тысяч белых и до тысячи киевских офицеров-дружинников. Части украинской армии превосходили белых более чем в 5 раз, но несмотря на это, они капитулировали даже без серьезного сопротивления.
Заканчивая переговоры, генерал Бредов назидательно заметил: «Киев никогда не был украинским и не будет»... Странно это было слышать из уст генерала, служившего Украинской державе в апреле — ноябре 1918 года и только после свержения гетмана Скоропадского перешедшего на службу к Деникину.
Кравс подписал свой приказ от имени генералитета Галицкой армии, учитывая заявление Бредова, что с армией Петлюры он никаких переговоров проводить не будет. Уже тогда белогвардейцы закладывали основы для сепаратных переговоров с галицкими генералами, реализуя стратегию штаба Деникина по отрыву УГА от Петлюры.
Тем временем на киевском вокзале полковник УНР Микитка сумел подготовить оборону, собрав до четырех тысяч штыков. Эти четыре тысячи солдат могли еще вечером 31 числа вытеснить белогвардейцев из Киева или хотя бы закрепить за собой часть города. Но Микитка не хотел брать на себя ответственность по развязыванию новой войны и предпочел ждать новых приказов, которые так и не поступали. Командующий Галицкой армией генерал Тарнавский (прибыл в Киев около 6 вечера), узнав, что в Киев вошли белогвардейцы, немедленно выехал из столицы, бежал от ответственности, бросив свое воинство. Связь со штабом перервалась... Петлюра также отказался от приезда в столицу, он был не готов немедленно начать войну.